ไม่ปรากฏแน่ชัด โดยสืบค้นได้เก่าสุดถึง สมัยอยุธยา ได้แก่ ลิลิตยวนพ่าย และลิลิตพระลอ (สำหรับอายุของลิลิตพระลอยังเป็นที่ถกเถียง ยังไม่ยุติ) แต่ถ้าจะนับอย่างธรรมเนียมลิลิตแล้ว น่าจะมีเพียงลิลิตพระลอ เพียงเรื่องเดียวเท่านั้น เนื่องจากในยวนพ่ายนั้น มีร่ายนำ 1 บท แล้วมีร่ายแทรกตอนปลายๆ (ไม่ใช่ท้ายเรื่อง)กลางเรื่องอีก 1 บทเท่านั้น ส่วนลิลิตพระลอนั้น แต่งด้วยร่ายสุภาพและโคลงสุภาพอย่างหลากหลาย สลับเป็นช่วงๆ (โปรดอ่านรายละเอียดในหัวข้อ ลิลิตพระลอ) มีทั้งโคลงสองสุภาพ โคลงสามสุภาพ และโคลงสี่สุภาพ นอกจากนี้ยังมีร่ายสอดสร้อยอีกด้วย
ลิลิตพระลอ เป็นวรรณคดีที่ได้รับยกย่องจากวรรณคดีสโมสร ให้เป็นยอดแห่ง ลิลิต เมื่อ พ.ศ. 2459 แต่งขึ้นอย่างประณีต
งดงาม มีความไพเราะของถ้อยคำ และเต็มไปด้วยสุนทรียศาสตร์
พรรณนาเรื่องด้วยอารมณ์ที่หลากหลาย ใช้กวีโวหารอย่างยอดเยี่ยม
ในการบรรยายเนื้อเรื่อง ที่มีฉากอย่างมากมาย หลากหลายอารมณ์
โดยมีแก่นเรื่องแบบรักโศก หรือโศกนาฏกรรม และแฝงแง่คิดถึงสัจธรรมของชีวิต
ลิลิตพระลอยังเคยถูกวิจารณ์อย่างเผ็ดร้อนจากนักวรรณคดีบางกลุ่ม
เนื่องจากเชื่อว่าเป็นวรรณกรรมที่มอมเมาทางโลกีย์
ในวรรณคดีประเภทลิลิตแล้ว ลิลิตพระลอนั้นนับว่าเป็นลิลิตที่มีศิลปะในการเรียบเรียงได้ไพเราะจับใจยิ่งนัก จนวรรณคดีสโมสรได้ตัดสินเมื่อ พ.ศ. 2459 ว่าลิลิตพระลอนั้นเป็นยอดในกระบวนกลอนลิลิตทั้งหลาย ในเพชรพระอุมานั้นมีการกล่าวถึงลิลิตพระลอในตอนที่คณะเดินทางได้พบกับเสือโคร่งดำหรืออีกนัยหนึ่งก็คือเจ้าผีดิบมันตรัยนั่นเอง ระหว่างการเดินทาง เจ้าเสือโคร่งดำนั้นพยายามหลอกล่อให้รพินทร์ออกไปตามมัน เพื่อจะได้อยู่ห่างจากคณะจนทำให้ เชษฐาต้องเข้ามาเตือนรพินทร์และไม่ให้ออกจากขบวนเด็ดขาดโดยกล่าวว่า'พระลอตามไก่' เมื่อนั้น"
ในวรรณคดีประเภทลิลิตแล้ว ลิลิตพระลอนั้นนับว่าเป็นลิลิตที่มีศิลปะในการเรียบเรียงได้ไพเราะจับใจยิ่งนัก จนวรรณคดีสโมสรได้ตัดสินเมื่อ พ.ศ. 2459 ว่าลิลิตพระลอนั้นเป็นยอดในกระบวนกลอนลิลิตทั้งหลาย ในเพชรพระอุมานั้นมีการกล่าวถึงลิลิตพระลอในตอนที่คณะเดินทางได้พบกับเสือโคร่งดำหรืออีกนัยหนึ่งก็คือเจ้าผีดิบมันตรัยนั่นเอง ระหว่างการเดินทาง เจ้าเสือโคร่งดำนั้นพยายามหลอกล่อให้รพินทร์ออกไปตามมัน เพื่อจะได้อยู่ห่างจากคณะจนทำให้ เชษฐาต้องเข้ามาเตือนรพินทร์และไม่ให้ออกจากขบวนเด็ดขาดโดยกล่าวว่า'พระลอตามไก่' เมื่อนั้น"
ทั้งเรื่องผู้แต่งและปีที่แต่ง ไม่ปรากฏหลักการหรือข้อความระบุที่ชัดเจน
แต่อาจอาศัยเนื้อเรื่องที่ระบุถึงสงครามระหว่างไทยและเชียงใหม่มาเป็นจุดอ้างอิง
ซึ่งเดิมนั้นเชื่อว่าน่าจะแต่งขึ้นในสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช (พ.ศ. 2199-2231)แต่ไม่ปรากฏหลักฐานชัดเจน
และเป็นที่ถกเถียงกันมาจวบจนปัจจุบัน นักจารณ์วรรณคดีส่วนใหญ่ลงความเห็นว่า
ลิลิตพระลอแต่งขึ้นในสมัยอยุธยาแน่ แต่ยังมีบางท่านเสนอเวลาที่ใหม่กว่านั้น
ว่าน่าจะแต่งขึ้นในสมัยต้นกรุงรัตนโกสินทร์ แต่ยังมีผู้คล้อยตามไม่มากนัก
แต่งเป็นลิลิตสุภาพ ซึ่งประกอบด้วยร่ายสุภาพ และโครงสุภาพ
อีกทั้งมีบางตอนก็เป็นร่านดั้นและร่ายโบราณ
เพื่อให้พระมหากษัตริย์ทรงอ่านเป็นที่สำราญพระทัย
อ่านเข้าใจได้ง่ายกว่าวรรณกรรมเรื่องอื่นๆ ในสมัยอยุธยา
แต่ก็ยังมีศัพท์ยาก และศัพท์โบราณอยู่บ้าง
ด้วยเหตุนี้จึงเป็นเหตุให้นักวิจารณ์บางท่านเสนอว่า
ลิลิตพระลอแต่งในสมัยรัตนโกสินทร์
คำประพันธ์ในเรื่องลิลิตพระลอ เป็นลิลิตสุภาพ ประกอบด้วย ร่ายสุภาพ, ร่ายสอดสร้อย, โคลงสองสุภาพ, โคลงสามสุภาพ และ โคลงสี่สุภาพ สลับกันตามจังหวะ ลีลา และเนื้อหาของเรื่อง
ลิลิตพระลอเป็นเรื่องรักโศก บรรยายถึงความรักระหว่างพระเอก คือ พระลอ และนางเอกสองคน
คือ พระเพื่อน และพระแพง นอกจากนี้ยังกล่าวถึงความรักของหญิงชายอีกสองคู่ คือ
นางรื่น นางโรย และนายแก้ว นายขวัญ พี่เลี้ยงของพระเพื่อนพระแพง และพระลอ ตามลำดับ
